جان تورتوررو با بیش از ۱۲۰ بازی در فیلم‌ها و سریال‌ها، داستان‌های زیادی از فرصت‌های از دست رفته و نقش‌هایی که به دست نیاورده دارد؛ از جمله نقشی که می‌توانست دوست‌پسر مدونا باشد.
او در گفت‌وگویی با رامین ستوده، سردبیر ارشد مجله، به مناسبت دریافت جایزه Creative Vanguard در جشنواره فیلم میامی، خاطراتی از تجربه بازیگری خود به ویژه آزمون بازیگری کنار مدونا در فیلم کمدی «Desperately Seeking Susan» محصول ۱۹۸۵ را بازگو کرد.
تورتوررو گفت: «برای نقش دوست‌پسر مدونا تست دادم. آن زمان نمی‌دانستم مدونا کیست، چون آنقدر مشهور نبود. در صحنه‌ای که باید همدیگر را می‌بوسیدیم، او واقعاً من را عمیقاً بوسید. من تا آن موقع هیچ‌وقت در یک تست بازیگری چنین بوسه‌ای را تجربه نکرده بودم. صفحات متن را روی زمین انداختم و گفتم فکر می‌کردم این فقط یک تست است، نمی‌دانستم فیلم این‌قدر جدی است.»
در نهایت تورتوررو نقش دوست‌پسر خیالی مدونا را نگرفت و به جای آن نقش مدیر کلوپ کمدی به نام ری را بازی کرد. او اضافه کرد که علاقه مدونا به او بعد از تست هم ادامه داشت اما خودش ترجیح داد رابطه‌شان فقط دوستانه بماند.
تورتوررو درباره رابطه‌اش با مدونا گفت: «برخی آدم‌ها می‌خواهند تو را کاملاً جذب خود کنند و من نمی‌خواستم جذب شوم. من او را دوست دارم و همیشه رابطه خوبی داشتیم، اما چون جذب نشدیم، هنوز هم دوستیم. مدتی است او را ندیده‌ام چون با مردان مختلفی ازدواج کرده است. من یک زن دارم و همین برایم کافی است؛ این شعار من است.»
کارنامه طولانی تورتوررو شامل همکاری با بزرگان هالیوود مثل مارتین اسکورسیزی، تام کروز، اسپایک لی، برادران کوئن، آدام سندلر، زویی کراویتز و مریل استریپ است. او با این سابقه توانسته انتخاب کند که کدام نقش‌ها را قبول کند و کدام را رد کند. برای او فیلم‌های بزرگ و مستقل دو نوع کار متفاوت هستند که هرکدام نیازهای خاصی را برآورده می‌کنند: یکی ثبات مالی می‌دهد و دیگری فرصت رشد بازیگری.
تورتررو این دو نوع کار را به شغل‌های برق‌کاری و لوله‌کشی تشبیه می‌کند و می‌گوید: «فیلم‌های بزرگ مثل کار برق‌کاری من هستند و فیلم‌های مستقل مثل کار لوله‌کشی‌ام.»
او همچنین فاش کرد که در سریال محبوب «Severance» که از اپل تی‌وی پخش می‌شود، خودش انتخاب کرده چه کسی نقش عشق شخصیت او را بازی کند و این نقش را به دوست دیرینه‌اش کریستوفر واکن سپرده است.
تورتررو درباره واکن گفت: «او واقعاً دست‌کم گرفته شده است. مردم نمی‌دانند او چه توانایی‌های متنوعی دارد. واکن ظرافت و آسیب‌پذیری خاصی دارد که بعضی‌ها آن را عجیب می‌دانند، اما او واقعاً فردی ظریف است و همین باعث شد من در این سریال بازی کنم.»
داشتن یک همراه در صحنه فیلم‌برداری برای تورتوررو مفید بود، چون شرایط فیلم‌برداری فصل اول «Severance» به دلیل کرونا دشوار بود.
او گفت: «با ماسک و شیلد و در آن دفتر، خیلی راحت می‌شد عصبی شد. من فکر می‌کردم باید هر طور شده از آنجا بیرون بروم.»
تورتررو درباره آینده شخصیت خود در «Severance» چیزی نگفت اما درباره نقش جدیدش به عنوان هری در فیلم «تنها جیب‌بُر زنده در نیویورک» با اشتیاق صحبت کرد و از فیلمنامه «زیبا» و «لطافت رادیکال» آن تمجید کرد.
او توضیح داد: «امروزه خیلی چیزها مستقیم و بی‌پرده‌اند؛ اخبار، ورزش، فیلم‌ها همه مستقیم‌اند. اما این فیلم نوعی انسانیت و همچنین عنصر طبقاتی را نشان می‌دهد که مردم برای زندگی با آن دست و پنجه نرم می‌کنند. این‌ها باعث می‌شود شخصیت جالبی شکل بگیرد: موانعی که باید پشت سر گذاشته شوند.»
بازی تورتوررو در این نقش پیچیده باعث شده شایعاتی درباره نامزدی اسکار برای او مطرح شود، هرچند تاکنون در طول دهه‌ها فعالیتش چنین نامزدی‌ای نداشته است. اما برای او جایزه گرفتن اولویت ندارد.
تورتررو گفت: «این سبک زندگی دیوانه‌کننده است. هر چه پیرتر می‌شوم زمان برایم ارزشمندتر می‌شود. پس می‌خواهم بدانم اگر کاری انجام می‌دهم، چه کاری است و آیا واقعاً می‌خواهم انجامش دهم؟ نمی‌خواهم خودم را تکرار کنم. می‌خواهم به چیزی که ساخته‌ام اضافه کنم. علاقه‌ای به تکرار ندارم، مثل خواننده‌هایی که همیشه باید همان آهنگ معروفشان را بخوانند.»
