در حالی که جان اولیور، همکار بیل ماهر در شبکه HBO، درباره رأی دادن به جمهوری‌خواهان در انتخابات میان‌دوره‌ای هشدار جدی داده بود، بیل ماهر بیشتر زمان پیش از این انتخابات حساس را صرف صرف شام با ترامپ در کاخ سفید و سپس جدال‌های علنی با او کرد. او همچنین مصاحبه‌ای بسیار ساده‌لوحانه با کارولین لیویت، سخنگوی سابق ترامپ، انجام داد و به رجزخوانی‌های نژادپرستانه کید راک علیه نامزد دموکرات سنا، عبدالسید، میدان داد.
پس از پیروزی قاطع دموکرات‌ها که کنترل کنگره را به شکل چشمگیری به دست گرفتند، ماهر در برنامه «ریل تایم» جمعه شب خود به جشن گرفتن این موفقیت بزرگ پرداخت و در کنار آن چند شوخی همجنسگرایانه مطرح کرد.
او با طنز گفت: «جمهوری‌خواهان به شدت شکست خوردند. راه دیگری برای گفتنش نیست. و عالیه! حالا دیگه اون چک ۵۰۰۰ دلاری رو نمی‌گیرم.» سپس به نقل از لیندزی گراهام، سناتور جمهوری‌خواه سابق کارولینای جنوبی که در سال ۲۰۱۶ گفته بود «اگر ترامپ را نامزد کنیم، نابود می‌شویم… و حقش را هم داریم»، اشاره کرد و افزود: «این نشان می‌دهد که همجنسگرایان همیشه ده سال جلوتر از همه هستند.» (گراهام در ماه جولای درگذشت.)
ماهر ادامه داد: «نمی‌خواهم زیاد خوشحالی کنم، اما ببخشید، باید کمی این کار را بکنم چون همه درباره این انتخابات مردد بودند.» سپس مجموعه‌ای از کلیپ‌های خودش را در برنامه «ریل تایم» و شبکه‌های خبری مختلف نشان داد که پیش‌بینی کرده بود دموکرات‌ها در این میان‌دوره‌ای به جمهوری‌خواهان ضربه تاریخی خواهند زد.
اما چیزی که ماهر پیش‌بینی نکرده بود، واکنش ترامپ به نتیجه انتخابات بود. او گفت: «تبریک به دموکرات‌ها، کار خوبی انجام دادند.» ماهر سپس مستقیم به دوربین نگاه کرد و خطاب به رقیب سابقش گفت: «دونی، حالت خوبه؟ می‌دانم که با هم اختلاف داشتیم. صدایت خوب نیست. حتی نمی‌خواهی وانمود کنی که انتخابات دستکاری شده بود؟»
