شین گیلز برای سومین بار پس از اخراجش در سال ۲۰۱۹، مجدداً میزبان برنامه «Saturday Night Live» شد. او با تی‌شرت و شلوار مشکی یکدست روی صحنه آمد و مونولوگی طولانی درباره نیاز به کاهش وزن، احساس بدبختی و تلاش برای غیرتهدیدآمیز بودن برای زنان هنگام کوهنوردی ارائه داد.
گیلز در بخشی از صحبت‌هایش گفت: «سعی کردم به یک باشگاه ورزشی عمومی بروم. رفتن به باشگاه عمومی به عنوان یک فرد چاق، مخصوصاً در نیویورک، کابوس است. آنجا پر از خوش‌تیپ‌ترین مردان همجنسگراست که عضله‌دار هستند و وقتی به من نگاه می‌کنند، انگار می‌گویند: ‘آره، درست است.’ من هم می‌گویم: ‘می‌دانم، رفیق.’
او همچنین با لحنی طنزآمیز به لباس‌های زنان در باشگاه اشاره کرد و گفت: «مدتی است به باشگاه نرفته‌ام و نمی‌دانستم زنان این روزها چطور لباس می‌پوشند، انگار که مثل فاحشه‌ها لباس می‌پوشند.» این بخش از صحبت‌هایش با واکنش منفی و ناله‌های حضار همراه شد. او به شلوارک‌های نئون رنگ و طرح‌های عجیب آنها اشاره کرد و افزود که مردم اجازه ندارند به این لباس‌ها نگاه کنند چون در حال فیلم‌برداری هستند و خودش در پس‌زمینه چندین ویدئوی تیک‌تاک حضور دارد.
گیلز در ادامه به شوخی درباره خواهرانش پرداخت که او را با القابی مانند «باسن نازک» مسخره می‌کنند و همچنین به ریزش موهایش اشاره کرد که باعث شده شبیه به یک رهبر فاشیست شود.
او گفت: «بزرگ‌ترین نگرانی من این است که موهایم به شکل مدل موی آدولف هیتلر درآمده است. این اصلاً خوب نیست چون من زیاد سخنرانی می‌کنم و جلوی موهایم مرتب می‌افتد و هیچ راهی برای مرتب کردن آن نیست جز اینکه دقیقاً مثل هیتلر به نظر برسم. یا باید این کار را بکنم یا اینکه مثل یک همجنسگرا باشم. این دو گزینه است: یا همجنسگرا هستی یا هیتلر، و این دقیقاً جایی است که کشور ما در آن قرار دارد.» این بخش با خنده‌های کم حضار همراه بود و سپس ناگهان پایان یافت.
شین گیلز ۳۸ ساله، سابقه‌ای پر فراز و نشیب با «SNL» دارد. او در سپتامبر ۲۰۱۹ به عنوان یکی از اعضای جدید این برنامه معرفی شد اما تنها پنج روز بعد به دلیل انتشار کلیپ‌هایی از پادکستش که در آن به آسیایی‌ها و همجنسگرایان توهین کرده بود، اخراج شد. این موضوع به ویژه پس از آن اهمیت یافت که بوون یانگ، یکی از اعضای جدید برنامه، اولین بازیگر تمام آسیایی تبار و سومین مرد آشکارا همجنسگرای «SNL» بود.
پس از اخراج، گیلز با پادکست محبوب، دو برنامه استندآپ کمدی، ساخت و بازی در سریال نتفلیکس «Tires» و نقش‌آفرینی در فیلم زندگینامه‌ای «Madden» به موفقیت رسید.
لوران مایکلز، خالق «SNL»، بعدها اعتراف کرد که مجبور شده گیلز را به دستور مدیران شبکه NBC اخراج کند، هرچند خودش موافق این تصمیم نبوده است. از آن زمان، مایکلز تلاش کرده رابطه‌اش را با گیلز بهبود بخشد و به او پیشنهاد نقش دونالد ترامپ در پنجاهمین فصل برنامه را داده که گیلز آن را رد کرده است. همچنین گیلز سه بار میزبان برنامه شده است.
اگرچه مونولوگ‌های او در «SNL» چندان موفق نبوده‌اند و در اولین اجرای خود در سال ۲۰۲۴ شکست خورد و آن را به مخاطبان نسل Z نسبت داد، اما در بخش‌های کمدی محبوبی مانند «CouplaBeers» توانسته نظر مثبت جلب کند.
